Non tutte le vacanze a piedi devono richiedere due settimane di ferie. Alcuni dei viaggi più appaganti si svolgono nello spazio di un weekend lungo, o in quei pochi giorni in più che si presentano quando un giorno festivo cade opportunamente a metà settimana. Si tratta semplicemente di sapere dove andare e quale itinerario scegliere.
La Toscana è uno di quei rari luoghi in cui il paesaggio è così ricco di attrattive che persino tre o quattro giorni a piedi danno la sensazione di un viaggio davvero completo. Non ne stai sfiorando appena la superficie. Stai attraversando a piedi una delle regioni più curate e storicamente stratificate d'Europa, e l'esperienza di farlo a ritmo lento, con il bagaglio trasferito in anticipo e gli alloggi già prenotati, è disponibile in formule compatibili con la vita lavorativa.
Di seguito trovi tre vacanze a piedi che organizziamo in Toscana, adatte a periodi di tempo più brevi. Due sono veri weekend lunghi. La terza è trasparente su ciò che richiede: dura otto giorni, e lo diciamo chiaramente, ma per chi può trasformare un giorno festivo in una pausa autunnale più lunga, merita di essere inclusa in questa lista.
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Parte di ciò che rende la Toscana così adatta alle vacanze a piedi brevi è la sua geografia. La regione è compatta, ben collegata in treno e organizzata intorno a una serie di paesaggi distinti, ciascuno dei quali può essere esplorato in pochi giorni senza alcuna sensazione di incompletezza. Puoi arrivare a Firenze in treno dalla maggior parte dei principali aeroporti italiani e ritrovarti a camminare sulle colline del Chianti in un'ora e mezza. Lo stesso vale per Siena, Pisa e San Miniato.
L'autunno è una stagione particolarmente favorevole per camminare in Toscana. Da settembre a ottobre, le temperature sono più fresche rispetto alla piena estate, la luce è più bassa e calda e il paesaggio assume i colori del raccolto. In questo periodo, le condizioni di cammino su itinerari come le colline del Chianti e la Via Francigena sono generalmente più confortevoli rispetto a luglio o agosto, quando alcuni tratti offrono poca ombra e le temperature possono salire notevolmente.
Una nota pratica sulla stagionalità: tutti e tre gli itinerari descritti di seguito sono disponibili fino a ottobre. Se stai pianificando il viaggio in occasione di un giorno festivo nel tardo autunno, verifica direttamente con noi la disponibilità aggiornata, poiché alcune strutture lungo questi itinerari lavorano stagionalmente e le date di chiusura possono variare di anno in anno.
In sintesi: 5 giorni / 4 notti | 40 km | Livello 2 | da aprile a ottobre | da €404
Tra le tre opzioni, la vacanza a piedi sulle colline del Chianti è quella che corrisponde maggiormente all'idea di un weekend lungo, a condizione di poter prendere un paio di giorni in più in prossimità di un giorno festivo. Cinque giorni non sono due settimane e l'itinerario è abbastanza compatto da risultare circoscritto anziché impegnativo.
L'itinerario si sviluppa tra Greve in Chianti e Siena, passando per Radda in Chianti. Il percorso segue le strade bianche che attraversano la zona del Chianti Classico, oltre a sentieri forestali tra querce e castagni e tracciati tra i vigneti che collegano i borghi collinari caratteristici di questa parte della Toscana. La distanza totale di 40 chilometri è distribuita sulle giornate di cammino, rendendo le tappe quotidiane gestibili per camminatori con una preparazione fisica moderata.
Giorno 1: arrivo a Greve in Chianti, con passeggiate ad anello facoltative di 9, 10 o 12 km tra i vigneti e le colline circostanti
Giorno 2: scelta tra diversi itinerari con partenza da Greve, per esplorare il paesaggio al tuo ritmo
Giorno 3: un trasferimento in auto ti porta a Monte San Michele; il cammino inizia da Badiaccia e scende attraverso un bosco di castagni secolari fino a Volpaia, per poi proseguire verso Radda in Chianti (14 o 12 km, a seconda della variante)
Giorno 4: panoramico percorso ad anello nei dintorni di Radda, passando per il borgo di Vertine e il vigneto di Colle Bereto (17 km), seguito da un autobus o da un trasferimento privato per Siena
Giorno 5: partenza da Siena
Il percorso ha difficoltà di livello 2 ed è quindi adatto a camminatori con una certa esperienza di viaggi a piedi di più giorni, anche se non sono richieste competenze specialistiche. Il bagaglio viene trasferito da un hotel all'altro per tutta la durata del viaggio.
Siena, dove termina il cammino, è una delle città medievali più integre d'Italia. Piazza del Campo e il Duomo, da soli, giustificano un arrivo con un giorno di anticipo o una partenza posticipata di un giorno.
Questa è una vacanza a piedi in Toscana costruita intorno al paesaggio del Chianti Classico ed è davvero adatta a chi desidera trascorrere cinque giorni autunnali camminando in una delle regioni vinicole più celebrate d'Italia, senza impegnarsi in un viaggio più lungo.
La Via Francigena è lo storico cammino di pellegrinaggio che collega Canterbury a Roma e il suo tratto toscano si divide naturalmente in viaggi più brevi. Per chi ha a disposizione un weekend lungo, proponiamo due itinerari indipendenti, ciascuno dei quali percorre una parte distinta del cammino. Condividono lo stesso paesaggio e la stessa via, ma sono viaggi diversi, adatti a priorità differenti.
Il weekend da San Miniato a San Gimignano è il più breve dei due ed è quello che si inserisce più facilmente in un classico weekend lungo. Tre giorni, due notti, 37 chilometri. Inizia a San Miniato, cittadina collinare della Val d'Elsa affacciata sulla pianura dell'Arno e tappa della Via Francigena fin dal Medioevo. L'itinerario prosegue poi verso Gambassi Terme prima di arrivare a San Gimignano, sito Patrimonio mondiale UNESCO le cui torri medievali formano uno dei profili più riconoscibili della Toscana.
Il cammino ha difficoltà di livello 2. Il percorso attraversa il paesaggio della Val d'Elsa, con il suo caratteristico alternarsi di vigneti, oliveti e colline aperte, e passa dalla millenaria Pieve di Chianni a Gambassi Terme, legata al viaggio documentato dell'arcivescovo Sigerico lungo la Via Francigena nel 990 d.C. La camminata dell'ultimo giorno, di 13,5 km, ti conduce a San Gimignano, le cui torri annunciano l'arrivo già da lontano, prima di raggiungere le mura.
Si tratta di una breve vacanza a piedi davvero completa. L'itinerario ha un arco narrativo chiaro e San Gimignano è un luogo appagante in cui terminare. Se desideri più tempo per esplorare il borgo, puoi aggiungere una notte extra a San Gimignano.
Il weekend da San Gimignano a Siena dura quattro giorni ed è quindi un weekend lungo anziché uno standard. Riprende da dove termina l'Opzione A e prosegue verso sud lungo la Via Francigena, attraversando Colle di Val d'Elsa e Monteriggioni prima di arrivare a Siena.
Monteriggioni è uno dei luoghi più belli di questo tratto: un piccolo borgo fortificato rimasto quasi completamente intatto dal XIII secolo e uno dei luoghi più suggestivi dell'intera Via Francigena toscana. Da qui, la tappa finale verso Siena segue strade sterrate lungo la Montagnola Senese, fino a quando appaiono le porte medievali della città. Siena stessa, con Piazza del Campo e la cattedrale gotica, è una destinazione a pieno titolo e un luogo molto appagante in cui concludere una vacanza a piedi.
L'itinerario è descritto come adatto anche a chi affronta la prima vacanza a piedi, il che lo rende una delle opzioni più accessibili del nostro programma in Toscana.
Da San Miniato a San Gimignano
3 giorni / 2 notti | 37 km | Livello 2
Termina a San Gimignano (Patrimonio mondiale UNESCO)
Ideale per un classico weekend lungo
Da €233
Da San Gimignano a Siena
4 giorni / 3 notti | Circa 45 km | Adatto a chi è alla prima esperienza
Termina a Siena (Piazza del Campo), passando per Monteriggioni
Ideale per un weekend lungo con un giorno in più
Da €400
Se la tua priorità è inserire il cammino in un periodo da venerdì a domenica, l'Opzione A è la scelta più lineare. Se puoi prendere anche il lunedì, l'Opzione B ti ricompensa con Monteriggioni e Siena, che insieme offrono una conclusione più sostanziosa.
Vale anche la pena ricordare che i due itinerari sono collegati. Se hai a disposizione un'intera settimana, puoi camminare da San Miniato a Siena in un unico viaggio continuo e noi possiamo organizzarlo come un breve itinerario completo sulla Via Francigena nel cuore della Toscana.
In sintesi: 8 giorni / 7 notti | 75 km | Livello di difficoltà 3 | da aprile a ottobre | da €1.061
Qui serve onestà. La Via di Francesco da Firenze a Chiusi della Verna è un viaggio di otto giorni e non è un weekend lungo secondo alcuna definizione ragionevole. La includiamo perché l'autunno in Italia offre diversi giorni festivi e, in alcuni anni, la loro collocazione permette di unirli alle ferie e ottenere quasi dieci o undici giorni lontano da casa. Per queste persone, questo è il viaggio giusto.
L'itinerario segue la Via di Francesco, il cammino di San Francesco, da Firenze verso est, entrando negli Appennini. È una Toscana profondamente diversa dalle colline del Chianti o dalla Via Francigena: meno vigneti e più boschi, meno borghi medievali e più paesaggi montani. Il percorso attraversa il Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, l'Eremo di Camaldoli e il borgo di Stia, nella valle del Casentino, prima di arrivare al Santuario della Verna, il luogo francescano sugli Appennini dove si dice che San Francesco abbia ricevuto le stimmate.
La difficoltà è di livello 3, quindi è consigliata una certa esperienza su terreno montano. Non è un cammino per principianti. Le tappe sono più lunghe e il dislivello è maggiore rispetto agli itinerari del Chianti o della Via Francigena. Detto questo, SloWays organizza tutti gli alloggi, il trasporto bagagli e la documentazione di viaggio, quindi l'aspetto logistico è completamente supportato.
Il viaggio comprende alloggi prenotati in anticipo, trasporto bagagli tra le tappe, note di percorso dettagliate e navigazione GPS tramite l'app SloWays, oltre all'assistenza telefonica 24 ore su 24. Sono incluse l'assicurazione medica e quella sul bagaglio. Per l'elenco completo di ciò che è incluso e non incluso, consulta la pagina dell'itinerario.
Secondo le nostre indicazioni stagionali, il periodo migliore per questo cammino va da fine aprile ai primi di giugno oppure da metà settembre a metà ottobre. In autunno, le condizioni sugli Appennini possono cambiare rapidamente e i camminatori devono essere preparati a pioggia, nebbia e temperature più basse in quota, soprattutto nella parte più avanzata della stagione.
Se otto giorni sembrano troppi, è utile sapere che la Via di Francesco è organizzata in una serie di tappe indipendenti. Il tratto da Firenze a La Verna è la Tappa 1 di un itinerario più lungo che prosegue attraverso l'Umbria fino a Roma. Può essere percorso da solo, come descritto qui, senza alcun impegno a continuare oltre.
I tre itinerari sono abbastanza diversi perché la scelta diventi generalmente evidente una volta stabilito quanti giorni hai a disposizione e quale tipo di paesaggio ti attrae.
Colline del Chianti
5 giorni | 40 km | Livello 2
Vigneti e borghi collinari, da Greve a Siena
Da €404
Da San Miniato a San Gimignano (Via Francigena)
3 giorni | 37 km | Livello 2
Paesaggi della Val d'Elsa e borghi medievali
Da €233
Da San Gimignano a Siena (Via Francigena)
4 giorni | Circa 45 km | Adatto ai principianti
Val d'Elsa, Monteriggioni, Siena
Da €400
Da Firenze a La Verna (Via di Francesco)
8 giorni | 75 km | Livello 3
Boschi appenninici, Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi
Da €1.061
Qualche indicazione per restringere la scelta:
Se hai a disposizione un classico weekend lungo (da venerdì a domenica): il cammino da San Miniato a San Gimignano è la soluzione più semplice. Tre giorni, un arrivo ben definito a San Gimignano e un prezzo che rende facile concederselo come viaggio autunnale spontaneo.
Se puoi prendere libero il lunedì: il tratto da San Gimignano a Siena aggiunge Monteriggioni e una delle grandi città medievali italiane. È anche il più accessibile dei quattro per quanto riguarda l'esperienza di cammino richiesta.
Se hai cinque giorni e desideri il paesaggio del Chianti: il viaggio sulle colline del Chianti offre un quadro più completo della regione, con più tempo tra i vigneti e un arrivo finale a Siena.
Se puoi trasformare un giorno festivo in una pausa più lunga: il viaggio da Firenze a La Verna offre un cammino più impegnativo attraverso i paesaggi boscosi degli Appennini e del Casentino.
Tutti e quattro gli itinerari sono autoguidati: cammini in autonomia con note di percorso, navigazione GPS tramite l'app SloWays e una logistica organizzata in anticipo. Non ci sono date di partenza fisse a cui adattarsi: scegli quando partire e noi organizziamo il resto.
La disponibilità autunnale per questi itinerari prosegue fino a ottobre, anche se consigliamo sempre di verificare direttamente le date specifiche, soprattutto per il viaggio da Firenze a La Verna, dove le strutture a quote più elevate possono chiudere prima nel corso della stagione.
Se stai valutando quale viaggio prenotare, oppure vuoi discutere la possibilità di unire più tappe o modificare l'itinerario, il nostro team è a disposizione per aiutarti. Puoi scoprire tutte le nostre vacanze a piedi in Toscana e richiedere un preventivo personalizzato in base alle date, alle dimensioni del gruppo e alla tipologia di camera preferita. Le vacanze a piedi brevi in Italia non sono un compromesso. A volte, tre o quattro giorni a piedi, nel luogo giusto e nel periodo giusto dell'anno, sono esattamente ciò che serve.
Scritto dal team SloWays
Nominee Best Specialist Tour Operator 2026
